■ 結論：Notionへの書き込みなど、変更を伴うコネクタ操作は初期状態だと毎回「一度だけ許可」を押す必要があり、「すべてのタスクに許可する」はグレーアウトで押せません。これは組織設定「コネクターツールの『常に許可』を有効にする」がオフのためで、管理者がここをオンにすれば、以降スキップできます。ただし安全に直結する設定なので、管理者がよく考えて入れること
CoworkでNotionなどの外部サービスと連携して作業していると、ページ作成のような「変更を加える操作」のたびに「このアクションを許可しますか？」という確認が出ます。安全のための大事な仕組みですが、毎回発生する定例作業でこれを押し続けるのは、正直手間です。しかも確認画面を見ると、「一度だけ許可」は押せるのに、「すべてのタスクに許可する（＝今後スキップ）」はグレーアウトで選べない。今回はこの謎と、直し方の話です。
■ なぜ「すべてのタスクに許可する」が押せないのか
原因は、組織側の初期設定にあります。書き込み・作成・削除のように「変更を加えるコネクタ操作」は、デフォルトでは常時許可（スキップ）ができないようになっています。これを解禁するスイッチが「コネクターツールの『常に許可』を有効にする」という組織設定で、初期状態はオフ。オフの間は、いくらツール個別の許可をいじっても、書き込み系だけは毎回確認が残り続けます。
なお、この設定は「変更を加えるツール」だけに効きます。読み取り専用の操作（データを見るだけ）は、もともとこの確認の対象外なので影響を受けません。
■ 直し方：管理者が組織設定でオンにする
変えられるのは管理者だけです。場所は次の通りです。
組織設定 → Cowork → 権限（Permissions）の中にある「コネクターツールの『常に許可』を有効にする」をオンにする。
これをオンにすると、書き込み系の確認画面でも「すべてのタスクに許可する」が押せるようになります。あとは、毎回くり返すNotion更新のような「押すのが当たり前になっている安全な作業」で一度そのボタンを選べば、以降その操作は聞かれなくなります。定例作業のテンポが一気に良くなります。
■ ※重要：これは管理者が慎重に判断すること
便利になる反面、これはセキュリティに直結する設定です。公式にも「プロンプトインジェクションのリスクが高まる」と明記されています。かみくだくと、接続したアプリの中身（メールやファイルの文面など）に紛れ込んだ悪意ある指示に反応して、Claudeが毎回の承認なしに意図しない操作をしてしまう可能性がある、ということです。承認をスキップするというのは、その一歩手前の安全確認を1枚外すのと同じです。
ですので、オンにするかどうかは管理者がよく考えて決めてください。全部を無条件に開放するのではなく、「自社のこの操作は毎回確認しなくても安全」と言い切れる範囲を見極めたうえで運用するのが前提です。迷うなら、オフのまま「一度だけ許可」を押し続ける運用のほうが安全側です。
■ まとめ
・変更を伴うコネクタ操作（Notionのページ作成など）は、初期状態だと毎回「一度だけ許可」が必要で、「すべてのタスクに許可する」は押せない
・原因は組織設定「コネクターツールの『常に許可』を有効にする」がオフだから。読み取り専用の操作はこの設定の対象外
・直すには管理者が「組織設定 → Cowork → 権限」でこの設定をオンにする
・オンにすると書き込み系でも「すべてのタスクに許可する」が選べ、定例作業の確認をスキップできる
・ただしプロンプトインジェクションのリスクが上がる。管理者が安全な範囲を見極めて、慎重に判断すること
「面倒な確認は減らせる。でも外すのは”安全な一枚”だから、管理者が考えて」。効率と安全のバランスを、権限を持つ人が握っているという話です。