前提として、Copilotの有料版をご利用いただいている前提ですが、

チャットだと以下のように20ファイルまでのようですが、ノートブックはより添付できるということでもまたユースケースが増えそうです。
私が確認したところ、最低50ファイルは添付できました。

https://support.microsoft.com/ja-jp/topic/microsoft-copilot%E3%81%A7%E3%81%AE%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB%E3%81%AE%E3%82%A2%E3%83%83%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%89-8b7bf432-9576-4b16-9dee-6c19a4169e62

MS環境でも、GeminiのnotebookLMのような形で使えるノートブック機能を有効活用してください。